金黄色葡萄球菌细胞壁糖基化壁磷壁酸单体的化学合成

沈鹏; 吴志猛

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金黄色葡萄球菌细胞壁糖基化壁磷壁酸单体的化学合成

首发时间：2018-02-08

沈鹏 ¹
沈鹏(1993-),男,硕士研究生,糖化学与糖类药物方向
吴志猛 ¹
吴志猛(1976-),男,教授,博导,糖化学与糖类药物

1、糖化学与生物技术教育部重点实验室，江南大学生物工程学院，无锡 214122

摘要：糖基化壁磷壁酸与金黄色葡萄球菌的致病性、噬菌体敏感性、耐药性、免疫原性密切相关，是一个新的、潜在的可用于防治金黄色葡萄球菌感染的免疫靶点，其主要是由4号位α/β-GlcNAc修饰的核糖酯磷酸酯（RboP）重复单元构成。本文采用化学合成方法，从简单易得的乙酰氨基葡萄糖和D-核糖出发，通过12步的反应，分别以18%和24%的产率合成两种构型的单体。该中间体将被用于进一步制备MRSA的糖抗原决定簇-多聚糖基化核糖醇磷酸酯的研究。

关键词：金黄色葡萄球菌壁磷壁酸化学合成

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Chemical synthesis of glycosylated teichoic acid building blocks from Staphylococcus aureus

Peng Shen ¹
沈鹏(1993-),男,硕士研究生,糖化学与糖类药物方向
Zhimeng Wu
吴志猛(1976-),男,教授,博导,糖化学与糖类药物

1、Key Laboratory of Carbohydrate Chemistry & Biotechnology, Ministry of Education, School of Biotechnology, Jiangnan University, Wuxi 214122

Abstract：Glycosylated wall teichoic acid is closely related to the pathogenicity, bacteriophage sensitivity, drug resistance and immunogenicity of Staphylococcus aureus, and is a new and potential immunological target for the prevention and treatment of Staphylococcus aureus infection.Wall teichoic acid is mainly composed of ribitol phosphate (RboP) repeats modified with 4-α / β-GlcNAc. In this report, two key building blocks were chemical synthesized in 12-step reactionwith yields of 18% and 24%, respectively, starting from cheap and commercial availabile acetaminoglucose and D-ribose . These building blocks will be used to further prepare the carbohydrate antigenic determinant of MRSA - glycosylated ribitol phosphate.

Keywords： Staphylococcus aureus wall teichoic acid (WTA) chemosynthesis

基金：

1. 国家自然科学基金（21472070）

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沈鹏，吴志猛. 金黄色葡萄球菌细胞壁糖基化壁磷壁酸单体的化学合成[EB/OL]. 北京：中国科技论文在线 [2018-02-08]. https://www.paper.edu.cn/releasepaper/content/201802-46.

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论文编号	201802-46
论文题目	金黄色葡萄球菌细胞壁糖基化壁磷壁酸单体的化学合成
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