豆甾醇鸟氨酸酯的制备及性质研究

夏雪; 贾承胜; 汪慧琪

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豆甾醇鸟氨酸酯的制备及性质研究

首发时间：2019-03-15

夏雪 ¹
夏雪（1993-），女，硕士研究生，主要研究方向：食品化学
贾承胜 ¹
贾承胜（1968-），男，副教授，主要研究方向：食品化学
汪慧琪 ²

1、江南大学食品学院食品科学与工程重点实验室，无锡 214122
2、阿尔伯塔大学，农业、食品及营养科学学院

摘要：以N, N\'-bis(BOC)-鸟氨酸为底物通过复合化学催化法与豆甾醇，制备豆甾醇鸟氨酸酯盐酸盐，包括豆甾醇的酯化和BOC基团的脱保护。用红外光谱（FT-IR），质谱（MS）和核磁共振（NMR）等分析手段对中间体和终产物进行结构表征。当以N,N\'-二环己基碳二亚胺（DCC），1-羟基苯甲酰基三唑（HOBt），4-二甲基氨基吡啶（DMAP）为复合催化剂时，产率可达90％。此外，脱BOC保护基采取HCl/乙酸乙酯脱保护法，脱保护率可达99%以上，副产物较少，终产物是豆甾醇鸟氨酸酯盐酸盐。经体外消化实验测定可得，豆甾醇鸟氨酸酯盐酸盐的生物利用度为4.5％，其中，多达65%的豆甾醇鸟氨酸酯盐酸盐能够被分解。

关键词：豆甾醇鸟氨酸豆甾醇鸟氨酸酯生物利用度

For information in English, please click here

Preparation and properties of stigmasteryl ornithine ester

XIA Xue ¹
夏雪（1993-），女，硕士研究生，主要研究方向：食品化学
JIA Chengsheng ¹
贾承胜（1968-），男，副教授，主要研究方向：食品化学
WANG Huiqi ²

1、State Key Laboratory of Food Science and Technology,Jiangnan University,Wuxi 214122
2、University of Alberta, Agricultural, Food&Nutritional Science

Abstract：N,N\'-bis(BOC)-ornithine as substrate with stigmasterol through chemical method to prepare stigmasteryl ornithine ester hydrochloride. This method involved esterification ofstigmasterol with N,N\'-bis(BOC)-ornithine and deprotection of BOC group. The structure of intermediate and final product stigmasterylornithine ester hydrochloride were determined by Fourier Transform Infrared (FT-IR), Mass Spectrometry(MS) and Nuclear Magnetic Resonance(NMR). The maximum esterification yield of over 90% was obtained when the catalysts were the mixtures of N, N\'-dicyclohexylcarbodiimide(DCC), 1-hydroxybenzoyl triazole(HOBt), 4-dimethylaminopyridine (DMAP). In addition, over 99% of BOC group deprotection degree was achieved using HCl/ethyl acetate deprotection method with less by-products. And, the final product wasstigmasterylornithine ester hydrochloride. In vitro digestion, bioaccessibility of stigmasteryl ornithine ester hydrochloride was found to be 4.5% and 65% of stigmasteryl ornithine ester hydrochloride could be hydrolyzed.

Keywords： Stigmasterol Ornithine Stigmasterylornithine ester Bioaccessibility

基金：

1. 江苏省研究生科研创新计划项目（KYCX17_1463）

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夏雪，贾承胜，汪慧琪. 豆甾醇鸟氨酸酯的制备及性质研究[EB/OL]. 北京：中国科技论文在线 [2019-03-15]. https://www.paper.edu.cn/releasepaper/content/201903-195.

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论文编号	201903-195
论文题目	豆甾醇鸟氨酸酯的制备及性质研究
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