手性磷酸/可见光催化手性2-取代四氢喹啉的合成

熊文慧; 杨文

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手性磷酸/可见光催化手性2-取代四氢喹啉的合成

首发时间：2019-05-22

熊文慧 ¹
熊文慧（1993-），女，不对称合成
杨文 ¹
杨文（1984-），男，博导，不对称合成

1、湖南大学化学化工学院,长沙,410000

摘要：开发了一种将手性磷酸催化与可见光诱导相结合的有效方法，实现了手性四氢喹啉化合物高对映选择性合成。通过可见光诱导的环化/手性磷酸催化的转移氢化串联反应将2-氨基查尔酮直接转化为手性2-取代的四氢喹啉。考察了多种不同取代的2-氨基查尔酮的反应，均能以高产率（up to 98%）和优异对映选择性（up to >99% ee）获得相应的产物。

关键词：有机催化手性磷酸可见光催化四氢喹啉

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Synthesis of Chiral 2-Substituted Tetrahydroquinoline Catalyzed by Chiral Phosphoric Acid and Visible light

XIONG Wenhui ¹
熊文慧（1993-），女，不对称合成
YANG Wen ¹
杨文（1984-），男，博导，不对称合成

1、College of Chemistry and Chemical Engineering,Hunan University,Changsha,410000

Abstract：In this paper,an efficient method merging chiral phosphoric acid catalysis with visible-light induction for the highly enantioselective synthesis of tetrahydroquinolines has been developed. This mild process directly transformed 2-aminoenones into 2-substituted tetrahydroquinolines with excellent enantioselectivities through a relay visible-light induced cyclization/chiral phosphoric acid catalyzed transfer hydrogenation reaction. A variety of substituted 2-aminoenones were attempted to obtain high yield (up to 98%) and excellent enantioselectivity (up to >99% ee).

Keywords： Organic catalysis Chiral phosphoric acid Photocatalytic Tetrahydroquinoline

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熊文慧，杨文. 手性磷酸/可见光催化手性2-取代四氢喹啉的合成[EB/OL]. 北京：中国科技论文在线 [2019-05-22]. https://www.paper.edu.cn/releasepaper/content/201905-236.

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论文编号	201905-236
论文题目	手性磷酸/可见光催化手性2-取代四氢喹啉的合成
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