[2.2.2]双环环炔前体制备及反应活性研究

徐秋霞; 李杨

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[2.2.2]双环环炔前体制备及反应活性研究

首发时间：2020-02-17

徐秋霞 ¹
徐秋霞（1993-），女，硕士研究生，有机方法学
李杨 ¹
李杨（1978-），男，博导，有机合成方法学

1、重庆大学化学化工学院，重庆 401331

摘要：本论文以苯炔前体为原料，经过多步反应构建了[2.2.2]双环立体构型的环炔前体。以2-甲基对苯醌为原料，经过2步反应合成含羟基的苯炔前体，再通过氧化去芳构化制备环己联三烯前体，进而与N-苯基马来酰亚胺发生[4+2]反应，得到[2.2.2]双环立体构型的环炔前体。该环炔前体可以在氟离子作用下与呋喃发生反应，得到[4+2]环加成产物，证明在反应过程中生成了[2.2.2]双环环炔中间体。该环炔前体的制备及其反应活性的开发可为多取代[2.2.2]双环骨架的构建提供新的合成思路，拓展环炔中间体在合成中的应用范围。

关键词：环炔环炔前体环己联三烯去芳构化

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Preparation and Reactivity Study of [2.2.2] Bicyclic Cyclohexyne Precursors

XU Qiuxia ¹
徐秋霞（1993-），女，硕士研究生，有机方法学
LI Yang ¹
李杨（1978-），男，博导，有机合成方法学

1、College of chemistry & Chemical Engineering of Chongqing University,Chongqing,401331

Abstract：In this paper, a [2.2.2] bicyclic stereoalkyne precursor was synthesized in multiple steps using phenylyne as the raw material. Using 2-methylcyclohexa-2,5-diene-1,4-dione as a raw material, a phenylyne precursor containing a hydroxyl group was synthesized through a two-step reaction, and then a cyclohexyltriene precursor was generated via oxidative dearomatization operation, that it obtained a [2.2.2] bicyclic stereoalkyne precursor by [4 + 2] reaction with N-Phenylmaleimide. Finally, the[2.2.2] bicyclic stereoalkyne precursor were activated with fluoride ions and reacted with furan, to obtain [ 4 + 2] cycloaddition product. It was proved that [2.2.2] bicyclic stereoalkyne precursor intermediate were formed during the reaction. This method can provide new synthetic ideas for the construction of [2.2.2] bicyclic skeletons, and expand the application of cycloalkyne intermediates in synthesis.

Keywords： Cycloalkyne cycloalkyne precursor cyclohexadiene dearomatization

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徐秋霞，李杨. [2.2.2]双环环炔前体制备及反应活性研究[EB/OL]. 北京：中国科技论文在线 [2020-02-17]. https://www.paper.edu.cn/releasepaper/content/202002-66.

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论文编号	202002-66
论文题目	[2.2.2]双环环炔前体制备及反应活性研究
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