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方志杰
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期刊论文
由藜芦醛合成娃儿藤碱
应用化学，2007，24（2）：215～219，-0001，（）：
以藜芦醛（1）、3，4-二甲氧基苯乙酸（2）、（S）-L-脯氨酸（6）等为原料，经8步反应，合成了一种抗肿瘤活性（S）-（+）-娃儿藤碱。先由化合物1和2在乙酸酐/三乙胺催化下应得到3，4-二甲氧基-反式-α-（3'，4'-二甲氧基苯基）-肉桂酸（3），在0℃、三氟乙酸存在下用VOF3对其关环成2，3，6，7-四甲氧基-9-羧基菲（4），然后用喹啉作介质，在230℃、无水CuSO4催化下脱去羧基，得到2，3，6，7-四甲氧基菲（5），再和(S)-N-（三氟乙酰）-L-脯氨酰氯（6b）傅-克反应得到（S）-N-（三氟乙酰基）-2，3，6，7-四甲氧基-9-L-脯氨酰基菲（7），并对产物进行了柱纯化，所得产物在三氟化硼乙醚存在下用三乙基硅烷还原羰基，然后脱去三氟乙酰保护基，最后在盐酸存在下用甲醛闭环得到目标产物（10）。用NMR和MS表征了中间体和目标产物的结构。该合成反应条件温和，总收率为3.5%，产品纯度98.5%（HPLC）。
【免责声明】以下全部内容由[方志杰]上传于[2011年03月18日 09时34分08秒]，版权归原创者所有。本文仅代表作者本人观点，与本网站无关。本网站对文中陈述、观点判断保持中立，不对所包含内容的准确性、可靠性或完整性提供任何明示或暗示的保证。请读者仅作参考，并请自行承担全部责任。
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