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夏鹏
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期刊论文
4-氯-1, 7-二轻基二氢化茚的合成及意外醚化反应的研究
有机化学，2003，23（12）：1362～1365，-0001，（）：
以对氯苯酚（8）为原料、三乙胺作缚酸剂，与丙烯酰氯反应生成对氯苯酚丙烯酸酯（7），7与AlCl3共热155℃，首先发生Fries重排，然后关环得到4-氯-7-羟基二氢化茚-1-酮（6），再用NaBH4/CH30H或LiAlH4/THF还原6的羰基得到4-氯-1，7-二羟基二氢化茚（5），条件控制不当易产生两个意外的醚化产物4-氯-1-甲氧基-7-羟基二氢化茚（9）和自身醚化产物10，9的结构经X射线单晶衍射分析确证，并提出生成10的可能机理为5的醇羟基极易通过分子内催化形成碳正离子、进而与另一分子5形成自身醚化产物10。因此，还原反应完成后的后处理应避免长时间放置和加热，以减少醚化产物的生成，化合物5，9，10均为未见文献报道的新化合物。
【免责声明】以下全部内容由[夏鹏]上传于[2004年12月28日 06时38分22秒]，版权归原创者所有。本文仅代表作者本人观点，与本网站无关。本网站对文中陈述、观点判断保持中立，不对所包含内容的准确性、可靠性或完整性提供任何明示或暗示的保证。请读者仅作参考，并请自行承担全部责任。
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