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夏鹏

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期刊论文

4-甲基-7, 10-二氢苯并[h]香豆素的合成研究

夏鹏王洋卢美艳夏鹏*

有机化学,2003,23(12):1396~1399,-0001,():

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摘要/描述

以1-蔡酚(6)为起始原料,经过Birch还原得到5,8-二氢-1蔡酚(7);7与乙酰乙酸乙酯在不同条件下缩合合成了4-甲基-7,10-二氢苯并[h]香豆素(4)。研究结果表明,无氧和酸催化的反应条件对缩合反应是至关重要的。在没有酸催化的条件下,反应生成3-乙酰基-2-羟基-6-甲基-吡喃-4-酮(8),并通过单晶X射线衍射分析确定了产物的结构;在酸催化的条件下,除了生成产物4外,还伴随生成脱氢芳构化产物4-甲基苯并[h]香豆素(5),而且在不同条件下二者的比例不同,其中以甲磺酸为催化剂、在氮气保护下并加入抗氧化剂无水Na2SO3为最佳反应条件,化学选择性约为70∶30 (4∶5),收率49.1%。

【免责声明】以下全部内容由[夏鹏]上传于[2004年12月28日 06时38分37秒],版权归原创者所有。本文仅代表作者本人观点,与本网站无关。本网站对文中陈述、观点判断保持中立,不对所包含内容的准确性、可靠性或完整性提供任何明示或暗示的保证。请读者仅作参考,并请自行承担全部责任。

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