夏鹏
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- 姓名:夏鹏
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学术头衔:
博士生导师, 优秀教师/优秀教育工作者
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学科领域:
药物化学
- 研究兴趣:
夏鹏教授,1942年6月生于杭州市。1964年毕业于上海医科大学药化专业。现任教研室药物化学教授、药物化学重点学科(上海市教委)学术带头人、博士生导师.新近任国家自然科学基金会化学部评审委员会委员、被聘为上海市医药工业集团总公司专家委员会委员及被推荐为国务院学位委员会委员候选人。夏鹏教授在甾体及抗肿瘤药物、有机合成和反应以及创新药物的合成研究中,在基础理论和应用二方面均取得多项创新性的重大成果,达到国际前沿或国内外先进水平。目前已成功地完成一系列雌激素类、孕激素类、皮质激素类、19-去甲类甾体药物的合成,如雌酚酮合成新工艺被列为国家85攻关项目,并在湖南完成中试,通过国家医药总局鉴定,达国内领先水平;达那唑合成新方法的研究,被列为上海医药局研究课题,通过上海医药局鉴定,达国内领先水平,并在上海华联制药公司推广应用,按当年年产量计,新增税利56万元/年;Nomegrstrol Acetate的创新合成路线的研究,被列为上海市科委重点研究项目,顺利通过上海市科委鉴定。此外,抗雄性激素药物Proscar的合成研究,被列为上海市医药局课题,完成的合成方法优于国外。雌激素2-甲氧基雌二醇近期国外研究发现是很好的新生血管形成抑制剂,国外正将其作为新药积极开发。本课题以雌二醇为原料合成了2-甲氧基雌二醇,产物结构经波谱确证。目前课题组还进一步优化具有相似母体结构的同类产品衍生物开发,寻找具有优良抑制肿瘤新生血管形成的药物或者先导化合物。
由于教学和科研成绩显著,贡献突出先后被评为1989年上海市先进教育工作者,1991年全国优秀教师、1994年全国光华科技基金三等奖、1995年全国宝钢教育基金优秀教师特等奖、1995年上海市科技精英提名奖、1996年上海市劳动模范以及先后获得多项市级以上科技成果奖。1999年被美国传记研究所编入第五版的《世界五千人》一书;2004年被美国《Who’s who》编委编入第六版“医药卫生“《Who’s who》分册。自1984年以来在国内外杂志发表论文60余篇;编写著作《有机杂环化学》、《有机化学》、主编《精细化学品系列丛书》---药物分册(70万字)。1986年以来已经培养硕士研究生12名,博士研究生7名, 现有博士生3名,硕士生5名。
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夏鹏, Zheng-Yu Yang, a, Yi Xia, Peng Xia, Arnold Brossi, L. Mark Cosentino b and Kuo-Hsiung Lee a, *
Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters 10(2000)1003-1005,-0001,():
-1年11月30日
DCK lactam analogues were synthesized and evaluated for anti-HIV activity against HIV-1 replication in H9 lymphocyte cells. 4-Methyl-DCK lactam (11a) exhibited potent anti-HIV activity with EC50 and therapeutic index values of 0.00024μM and 119,333, respectively.
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夏鹏, Zheng-Yu Yang, a, Yi Xia, Peng Xia, L. Mark Cosentino, b and Kuo-Hsiung Lee a*
Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters 8(1998)1483-1486,-0001,():
-1年11月30日
Four DCK-thiolactone analogs (3-6) Were synthesized asymmetrically and evaluated for anti-HIV activity against HIV-1 replication in H9 lymphocyte cells. Based on the functionality on the thiolactone-coumarin nucleus, activity was in the order: methyl>H>propyl>benzyl. 4-Methyl-3',4'-di-O-(-)-camphanoyl-(+)-cis-khelthiolactone (4) exhibited extremely potent anti-HIV activity with EC50 and therapeutic index values of 0.00718μM and>21,300, respectively.
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夏鹏, Qian Zhang, a, Ying Chen, Yun Qing Zheng, Peng Xia, *, Yi Xia, b, Zheng Yu Yang, Kenneth F. Bastow, Susan L. Morris-Natschke b and Kuo-Hsiung Lee b
Bioorganic & Medicinal Chemistry 11(2003)1031-1034,-0001,():
-1年11月30日
4, 10-Dimethyl-pyridino[2,3-h]quinolin-2(1H)-one-9-carboxylic acid (1) was synthesized by a new approach via the key intermediate 7-[1-aza-2-(dimethylamino) vinyl]-4-methylquinolin-2(1H)-one (4). Compound 1 and its esters were evaluated in cytotoxicity and anti-HIV assays. The 9-carboxyl (1s)-endo-(-)-borneol ester (9) showed marginal cytotoxic activity in CAK1-1, HOS, KB, and HCT-8 cells.
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夏鹏, Ying Chen, a, Qian Zhang, Beina Zhang, Peng Xia, *, Yi Xia, b, Zheng-Yu Yang, Nicole Kilgore, c, Carl Wild, Susan L. Morris-Natschke b and Kuo-Hsiung Lee b
Bioorganic & Medicinal Chemistry 12(2004)6383-6387,-0001,():
-1年11月30日
Two thia-DCK analogs (3a, b) were synthesized and evaluated for inhibition of HIV-1 replication in H9 lymphocytes. Compound 3a showed potent anti-HIV activity with an EC50 value of 0.14μM and a therapeutic index of 1110. However, the corresponding 6-tert-butyl-substituted compound (3b) showed no suppression. The bioassay results indicated that thia-DCK analogs merit attention as potential HIV-1 inhibitors.
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【期刊论文】Anti-AIDS Agents. Part 36:1 17-Carboxylated Steroids as Potential Anti-HIV Agents
夏鹏, Peng Xia, a, †, Zheng-Yu Yang, b, Yi Xia, Yun-Qing Zheng, L. Mark Cosentino c and Kuo-Hsiung Lee b*
Bioorganic & Medicinal Chemistry 7(1999)1907-1911,-0001,():
-1年11月30日
ith EC50 and therapeutic index values of 0.8μM and 300, respectively.
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【期刊论文】4-甲基-7, 10-二氢苯并[h]香豆素的合成研究
夏鹏, 王洋, 卢美艳, 夏鹏*
有机化学,2003,23(12):1396~1399,-0001,():
-1年11月30日
以1-蔡酚(6)为起始原料,经过Birch还原得到5,8-二氢-1蔡酚(7);7与乙酰乙酸乙酯在不同条件下缩合合成了4-甲基-7,10-二氢苯并[h]香豆素(4)。研究结果表明,无氧和酸催化的反应条件对缩合反应是至关重要的。在没有酸催化的条件下,反应生成3-乙酰基-2-羟基-6-甲基-吡喃-4-酮(8),并通过单晶X射线衍射分析确定了产物的结构;在酸催化的条件下,除了生成产物4外,还伴随生成脱氢芳构化产物4-甲基苯并[h]香豆素(5),而且在不同条件下二者的比例不同,其中以甲磺酸为催化剂、在氮气保护下并加入抗氧化剂无水Na2SO3为最佳反应条件,化学选择性约为70∶30 (4∶5),收率49.1%。
4-甲基-7,, 10-二氢苯并[h]香豆素,, 3-乙酰基-2-羟基-6-甲基-吡喃-4-酮,, 4-甲基苯并[h]香豆素,, 5,, 8-二氢-1-萘酚,, 合成
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【期刊论文】4-氯-1, 7-二轻基二氢化茚的合成及意外醚化反应的研究
夏鹏, 王洋, 夏鹏*
有机化学,2003,23(12):1362~1365,-0001,():
-1年11月30日
以对氯苯酚(8)为原料、三乙胺作缚酸剂,与丙烯酰氯反应生成对氯苯酚丙烯酸酯(7),7与AlCl3共热155℃,首先发生Fries重排,然后关环得到4-氯-7-羟基二氢化茚-1-酮(6),再用NaBH4/CH30H或LiAlH4/THF还原6的羰基得到4-氯-1,7-二羟基二氢化茚(5),条件控制不当易产生两个意外的醚化产物4-氯-1-甲氧基-7-羟基二氢化茚(9)和自身醚化产物10,9的结构经X射线单晶衍射分析确证,并提出生成10的可能机理为5的醇羟基极易通过分子内催化形成碳正离子、进而与另一分子5形成自身醚化产物10。因此,还原反应完成后的后处理应避免长时间放置和加热,以减少醚化产物的生成,化合物5,9,10均为未见文献报道的新化合物。
4-氯-1,, 7-二羟基二氢化茚,, 合成,, 醚化反应
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【期刊论文】11α, 17-二轻基-及11β, 17-二轻基-雄甾-1, 4-二烯-3-酮-17-腈羟基保护的研究
夏鹏, 陈瑛, 张蓓娜, 郑筠青, 夏鹏*
有机化学,2002,22(5):335~340,-0001,():
-1年11月30日
11α,17-二羟基及11β,17-二羟基-雄甾-1,4-二烯-3-酮-17-腈以乙烯基正丁醚进行保护,得到双羟基和11-及17-单羟基保护产物,对因保护基引入手性碳而产生的双羟基保护产物的立体异构体进行了分离纯化和波谱鉴定;单羟基保护产物在薄层层析和分离中均未能观察到立体异构体的性质差异。
11a,, 17-二羟基-雄甾-1,, 4 -二烯-3-酮-17-腈,, 11β,, 17-二羟基-雄甾-1,, 4-二烯-3-酮-17-腈,, 11α-羟基-ADD,, 11β-羟基-ADD,, 乙烯基正丁醚,, 保护
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【期刊论文】8, 9-二氢-2H-吡喃并[5, 6-g]喹琳-2-酮衍生物的合成
夏鹏, 郑云红a, 夏奕b, 杨征宇b, 张倩a, 陈瑛a, 夏鹏ax
有机化学,2001,21(3):231~234,-0001,():
-1年11月30日
报道了间氨基酚在PTS·H2O催化下,分别与不同结构的含α-位C-H的酮作用后,首先进行C环的环合,进而与乙酰乙酸乙酯反应,区域选择性地得到8,9-二氢-2H-吡喃并[5,6-g]喹琳-2酮衍生物的新合成方法。
合成,, 8,, 9-二氢-2H-吡喃并[5,, 6-g]喹啉-2-酮衍生物,, 区域选择性
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